Γεννήθηκε στην Κωνσταντινούπολη το 1792 και ήταν γιος του Ηγεμόνα της Μολδοβλαχίας και γόνου εύπορης και ισχυρής Φαναριώτικης οικογένειας Κωνσταντίνου Υψηλάντη και της Ελισάβετ Βακαρέσκου.Ο αδερφός του ήταν ο Δημήτρης Υψηλάντης. Η καταγωγή της οικογένειας είναι από τα Ύψηλα της Τραπεζούντας, η δε ύπαρξή της χρονολογείται από την εποχή που κατέφυγαν οι Κομνηνοί στην Τραπεζούντα. Το 1810 κατατάχτηκε με το βαθμό του ανθυπίλαρχου στο σώμα των εφίππων σωματοφυλάκων του Τσάρου Αλέξανδρου Α΄ της Ρωσίας. Διακρίθηκε στους πολέμους κατά του Ναπολέοντα, όπου στη μάχη της Δρέσδης, (27 Αυγούστου 1813), έχασε το δεξί του χέρι (21 ετών). Το 1814-1815 συμμετείχε και αυτός ως μέλος της αυτοκρατορικής ακολουθίας στο Συνέδριο της Βιέννης με το βαθμό του υποστράτηγου.
Αρχηγός της Φιλικής Εταιρείας
Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης αγαπούσε υπέρμετρα τη Ελλάδα και πάντα εξωτερίκευε τα πατριωτικά αισθήματά του σε στενούς κύκλους Ελλήνων και Φιλελλήνων και φέρεται να είχε δηλώσει πως οι συμπατριώτες του θα έπρεπε να υπολογίζουν στη συνδρομή του, αν τυχόν παρουσιαζόταν κάποια ευκαιρία μόνο εκ του ονόματός του και της θέσης που κατείχε χωρίς καμία άλλη εγγύηση. Έτσι με τη μεσολάβηση του Φιλικού Κωνσταντίνου Καντιώτη, που ήταν υπάλληλος παρά τον Καποδίστρια, μετά την άρνηση του τελευταίου να αναλάβει αρχηγός της Φιλικής Εταιρείας, προσέτρεξε ο Εμμανουήλ Ξάνθος στον ξάδελφο των Υψηλάντηδων, Ιωάννη Μάνο, προκειμένου να τον φέρει σε επαφή με τον Πρίγκιπα Αλέξανδρο Υψηλάντη. Η συνάντηση αυτή φαίνεται να ήταν μια από τις ευτυχέστερες στιγμές της ζωής του Ε. Ξάνθου που έμειναν χαραγμένες στη μνήμη του, σε αντίθεση με την απαγοήτευση που του δημιούργησε ο Καποδίστριας, που αποδίδει με κάθε λεπτομέρεια και νοσταλγία στα απομνημονεύματά του.
Στη συνάντηση εκείνη (Πετρούπολη, 11 Απριλίου 1820) ο Υψηλάντης τον δέχθηκε με ευγένεια και, ύστερα από κάποιες ερωτήσεις για την καταγωγή του και διάφορες άλλες υποθέσεις, του ζήτησε να μάθει πώς περνούν οι Έλληνες. Ο Ξάνθος του απήντησε ότι οι Τούρκοι τους τυραννούν παντού και η τυραννία τους αυτή έχει γίνει πλέον αφόρητη. Στη συνέχεια ακολούθησε ο εξής δραματικός διάλογος:
- Υψηλάντης: «Γιατί οι Έλληνες δεν προσπαθούν να ενεργήσουν ώστε, αν δεν δύνανται να ελευθερωθούν από τον ζυγόν, τουλάχιστον να τον ελαφρώσουν;»
- Ξάνθος: «Πρίγκιψ, με ποία μέσα και με ποίους οδηγούς να ενεργήσωσιν οι δυστυχείς Έλληνες την βελτίωσιν της πολιτικής των καταστάσεως; Αυτοί έμειναν εγκαταλελειμμένοι από εκείνους, οίτινες εδύναντο να τους οδηγήσωσι, διότι όλοι οι καλοί ομογενείς καταφεύγουν εις ξένους τόπους και αφήνουν τους ομογενείς των ορφανούς. Ιδού ο Κόμης Καποδίστριας υπηρετεί τη Ρωσίαν, ο μακαρίτης πατήρ σας κατέφυγε εδώ και ο Καρατζάς εις την Ιταλίαν, υμείς ο ίδιος υπηρετούντες την Ρωσίαν εχάσατε υπέρ αυτής την δεξιάν χείρα σας, και άλλοι ίσοι καλοί καταφεύγοντες εις την χριστιανικήν Ευρώπην μένουν εκεί, χωρίς να φροντίζουν δια τους δυστυχείς αδελφούς των.»
- Υψηλάντης: «Αν εγώ εγνώριζον ότι οι ομογενείς μου είχον ανάγκην από εμέ και εστοχάζοντο, ότι εδυνάμην να συντελέσω εις την ευδαιμονίαν των, σου λέγω εντίμως, ότι ήθελον μετά προθυμίας κάμω κάθε θυσίαν, ακόμη και την κατάστασίν μου, και τον εαυτόν μου θα εθυσίαζον υπέρ αυτών».
- Ξάνθος (σηκώνεται όρθιος και συγκινημένος): «Δος μοι Πρίγκιψ, την χείρα σας εις βεβαίωσιν των όσων εκφράσθητε».
Κοιτάζοντάς τον κατάματα ο Υψηλάντης με κάποιο θαυμασμό του έδωσε το χέρι του. Η στιγμή της συμφωνίας εκείνης είναι ίσως η μεγαλύτερη ιστορική στιγμή στην νεότερη ιστορία του ελληνικού έθνους, που αποφάσιζε πλέον την τύχη του. Ο Υψηλάντης, ενθουσιώδης μεν πατριώτης, αν και ακατατόπιστος στα τότε ελληνικά και διεθνή ζητήματα, δεν άργησε να κυριευθεί από τον δραματικό τόνο της φωνής του Ξάνθου, καθώς και από τον δικό του ενθουσιασμό και τη βαθιά πίστη του στα όνειρα του ελληνικού έθνους. Έτσι η αποστολή του ενός είχε εκπληρωθεί, ενώ οι φιλοδοξίες του άλλου, να γίνει ο ελευθερωτής του έθνους του, άρχισαν να πραγματοποιούνται. Την επόμενη ημέρα ο Ξάνθος επισκέπτεται απ΄ ευθείας πλέον τον πρίγκιπα και του φανερώνει τα μυστικά της Φιλικής Εταιρείας και εκείνος με συγκίνηση και ενθουσιασμό δέχθηκε να υπηρετήσει τη μεγάλη υπόθεση. Στη συνέχεια, την ίδια ημέρα κατηχείται και ορκίζεται κατά το τυπικό της εταιρείας, όπου και αναγνωρίζεται Γενικός Επίτροπος της Αρχής. Του δόθηκε το ψευδώνυμο «Καλός» και τα γράμματα του ελληνικού αλφαβήτου «α.ρ.» για να υπογράφει τις επιστολές του. Η Φιλική Εταιρεία είχε πλέον τον Αρχηγό της (Πετρούπολη 12 Απριλίου 1820).
Τα πρώτα μέτρα
Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης με την ανάληψη της αρχηγίας της Φιλικής Εταιρείας αποβλέποντας στη χρησιμότητα του υφιστάμενου θεσμού των εφορειών της Εταιρείας, όχι μόνο τον διατήρησε αλλά και τον ενίσχυσε με δικές του οδηγίες που απέβλεπαν περισσότερο στην επιλογή και επιτήρηση των μελών, στη βοήθεια των αδυνάτων και στον τρόπο εισδοχής των προσήλυτων. Ταυτόχρονα έστειλε εγκυκλίους στις εφορείες και έντυπα γραμμάτια για τις εκούσιες συνεισφορές των ομογενών. Τα γραμμάτια εκείνα επείχαν θέση σύγχρονων εθνικών ομολόγων που ήταν υπογεγραμμένα από τον ίδιο τον Υψηλάντη ή από τους αντιπροσώπους του. Παράλληλα, απαγόρευσε τη χρήση των δημοσίων χρημάτων χωρίς τη διαταγή του, ενώ άνοιξε αλληλογραφία με τα επιφανέστερα (πνευματικά) μέλη, καθώς και με τα πλέον δραστήρια στα οποία ανακοίνωνε την εκλογή του ως Γενικού Επιτρόπου, θυμίζοντάς τους τα καθήκοντά τους και καθοδηγώντας τα για τη δημιουργία νέων εφορειών και συγκέντρωση εισφορών.
Επαινούσε δε τους επιτρόπους εκείνους που επιδείκνυαν ιδιαίτερη δραστηριότητα, όπως εκείνους της "Φιλόγενης Κάσσας" της Μόσχας, ιδρύοντας ένα κεντρικό ταμείο της Φιλικής στη Κωνσταντινούπολη. Και οι δύο αυτοί οργανισμοί προορίζονταν να καλύψουν τις ανάγκες της Εταιρείας για τη χρηματοδότηση του μελλοντικού αγώνα των Ελλήνων. Περί τα τέλη του 1820, ο αδελφός του Αλέξανδρου Υψηλάντη, ο Νικόλαος Υψηλάντης συντάσσει και υποβάλει προς έγκριση στρατιωτικό οργανισμό για τον υπό οργάνωση εθελοντικό στρατό. Σύμφωνα μ΄ αυτόν, ο στρατός της ελληνικής επανάστασης θα αποτελούνταν κυρίως από χιλιαρχίες και τα στελέχη του θα είχαν τους εξής βαθμούς: πεντηκόνταρχου, εκατόνταρχου, ταγματάρχη, χιλίαρχου και πολέμαρχου. Η ελληνική σημαία θα έφερε τρία χρώματα: άσπρο μαύρο και κόκκινο. Η σημαία της ξηράς θα έφερε στη μία πλευρά το μυθικό φοίνικα μέσα σε φλόγες και τον "ακτινοβόλο παντόπτη οφθαλμό" με την επιγραφή «εκ της τέφρας αναγεννώμαι», στη δε άλλη, τον αρχαίο ελληνικό σταυρό (ισόκερο), μέσα σε δάφνινo στεφάνι και κάτω την επιγραφή «Εν τούτω τω σημείω νίκα». Σημειώνεται ότι τελικά από τα παραπάνω μέτρα του Υψηλάντη και τα σχέδια των Φιλικών τα μόνα που αποδείχθηκαν, βάσει των ιστορικών στοιχείων, να είχαν ουσιαστική σημασία στην ελληνική παλιγγενεσία, ήταν ο θεσμός των εφορειών, που επέδρασε ως προαιώνιος κοινοτικός οργανισμός των Ελλήνων και η οργάνωση των λεγομένων «αποστόλων».
Έναρξη επιχειρήσεων
Κατά την οργάνωση του σχεδίου η Επανάσταση θα ξεκινούσε από την Πελοπόννησο. Στην απόφαση αυτή συνέβαλαν όχι τόσο οι αβάσιμες υποσχέσεις κάποιων θερμόαιμων και υπεραισιόδοξων Φιλικών, όσο η πεποίθηση του ίδιου του Υψηλάντη ότι οι τότε περιστάσεις ήταν οι πλέον ευνοϊκές. Η Οθωμανική Αυτοκρατορία αντιμετώπιζε τότε μια σειρά αντιδραστικών κινήσεων διαφόρων Πασάδων, ιδίως των περιοχών Τούνεσι και Μπαρμπαριάς. Σημαντικότερος όμως αντιπερισπασμός για τους Έλληνες τότε ήταν η ανταρσία του Αλή Πασά, που έκανε κι αυτούς ακόμα τους Σουλιώτες να επιστρέψουν και να συμμαχήσουν με τον πρώην διώκτη τους, κατά της Αυτοκρατορίας.
Έτσι πιεσμένος από τις καταστάσεις ο Υψηλάντης εκδίδει προκήρυξη ανεξαρτησίας, περνάει τον ποταμό Προύθο στις 22 Φεβρουαρίου 1821 και υψώνει τελικά τη σημαία της Επανάστασης στις παραδουνάβιες ηγεμονίες και συγκεκριμένα στο Ιάσιο της Μολδοβλαχίας, δύο μέρες αργότερα, στις 24 Φεβρουαρίου εκδίδοντας επαναστατική προκήρυξη με τον τίτλο "Μάχου Υπέρ Πίστεως και Πατρίδος". Η επιλογή της Μολδαβίας και της Βλαχίας θα πρέπει μάλλον να αναζητηθεί στο γεγονός ότι στις περιοχές αυτές απαγορευόταν η παραμονή του Τουρκικού στρατού, ενώ από το 1709 οι τοπικοί άρχοντες ήταν Έλληνες Φαναριώτες.
Στις 26 Φεβρουαρίου 1821 στο ναό των Τριών Ιεραρχών τελείται δοξολογία, κατά την οποία ο Μητροπολίτης Βενιαμίν ευλογεί πρόχειρη σημαία με έμβλημα το Σταυρό και, κατά το βυζαντινό τυπικό, παραδίδει το ξίφος στον Αλέξανδρο Υψηλάντη. Κατόπιν διενεργείται έρανος για τη συλλογή ενός εκατομμυρίου γροσίων και παράλληλα εθελοντές από ολόκληρη την Ευρώπη καταφθάνουν στη Μολδαβία για να καταταχθούν στο στρατιωτικό σώμα που δημιούργησε, οργανώνοντας μάλιστα το πρώτο τμήμα του Πυροβολικού με δύο πυροβόλα υπό τις διαταγές του Γάλλου συνταγματάρχη Ολιβιέ Βουτιέ (Olivier Voutier). Συγκροτείται ο Ιερός Λόχος αποτελούμενος από 500 σπουδαστές.
Στις 4 Μαρτίου οι Έλληνες ναυτικοί κυριεύουν και εξοπλίζουν 15 πλοία, ενώ στις 17 Μαρτίου ο Υψηλάντης υψώνει τη σημαία στο Βουκουρέστι, αντιμετωπίζοντας το στρατό τριών πασάδων στο Γαλάτσι, το Δραγατσάνι, τη Σλατίνα, το Σκουλένι και το Σέκο. Ο στρατός του Υψηλάντη καταστράφηκε στη μάχη του Δραγατσανίου στις 7 Ιουνίου 1821 και υποχώρησε προς τα αυστριακά σύνορα. Οι λόγοι της αποτυχίας του θα πρέπει να αναζητηθούν κυρίως στην έλλειψη αξιόμαχων δυνάμεων, στην άρνηση του ηγέτη των Βλάχων Θεόδωρου Βλαδιμιρέσκου να τον συνδράμει οικονομικά και στρατιωτικά και στον αφορισμό του Υψηλάντη από τον Πατριάρχη Γρηγόριο Ε', κατόπιν πιέσεων της Υψηλής Πύλης για σφαγές των Χριστιανών σε αντίποινα.
Ο Υψηλάντης παραδόθηκε στους Αυστριακούς, φυλακίστηκε και απελευθερώθηκε στις 24 Νοεμβρίου 1827. Η κλονισμένη υγεία του δεν του επέτρεψε έκτοτε να βοηθήσει το επαναστατημένο έθνος. Δύο μήνες μετά την αποφυλάκισή του στις 31 Ιανουαρίου 1828 πέθανε στη Βιέννη.