Ο ΟΦΗ θα είναι στο δεύτερο γκρουπ δυναμικότητας στην κλήρωση της φάσης των 16 του κυπέλλου Ελλαδας, κάτι που σημαίνει ότι θα κληρωθεί με μία από τις ομάδες που τερμάτισαν στις 8 πρώτες θέσεις της περυσινής Σούπερ Λιγκ. Δηλαδή με μία εκ των ΠΑΟΚ, Ολυμπιακού, ΑΕΚ, Άρη, Ατρόμητου, Πανιώνιου, Λαμίας και Παναθηναϊκού.
Σύμφωνα με το πρόγραμμα της ΕΠΟ οιπρωτοι αγώνες θα γινουν στις07-08-09/01/2020
και οι ρεβάνς στις 14-15-16/01/2020