Ο Σήφης Δασκαλάκης φαίνεται πως αποτελεί παρελθόν από τον ΟΦΗ.
Συγκεκριμένα όπως αναφέρει το Gentikoule.gr, μετά την απόκτηση του Γιάννη Δερμιτζάκη, υπήρχε συνωστισμός στην θέση του τερματοφύλακα καθώς μέχρι πρότινος υπήρχαν πέντε στο ρόστερ του ΟΦΗ και πλέον μετά το «διαζύγιο» με τον Σήφη Δασκαλάκη έμειναν τέσσερις.
Έτσι, σύμφωνα με το δημοσίευμα, οι λόγοι του "διαζυγίου" ήταν οικονομικοί καθώς μετά την πραγματοποίηση των μεταγραφών του Ιανουαρίου το μπάτζετ ανέβηκε κατακόρυφα και κατά συνέπεια θεώρησαν ότι έπρεπε να υπάρξει μια μείωση.