Πόροσ  και το Αθλόπολις πήραν ιστορικές προκρίσεις για πρώτη φορά στην ιστορία τους στα προημιτελικά του κυπέλλου  της ΕΠΣΗ. Τα άλλα εισιτήρια πήραν οι Μοίρες και ο Ρούβας .

Αναλυτικά τα αποτελέσματα:

Πόρος – ΑΕ Ηρακλής/Θέρισος 1-0
Αθλόπολις – Ηρακλής Νιπιδιτού 4-2
Μοίρες – Ερασιτέχνης Εργοτέλης 3-2 στα πέναλτι (0-0 κανονική διάρκεια και παράταση)
ΟΦΑ – Ρούβας 0-2
Η φάση των ΄΄16΄΄ θα ολοκληρωθεί την Τετάρτη 10 Δεκεμβρίου με τα ματς: 

Ποσειδώνας - Κεραυνός
Χερσόνησος – Μινωική
Ζαρός – ΠΟΑ
Αλμυρός – Ερ. ΟΦΗ