Με ούριο άνεμο άνοιξε η αγωνιστική αυλαία και ολοκληρώθηκαν η 1η και η 2η ιστιοδρομία του Cretan Union Cup 2015, τη Δευτέρα 25 Μαΐου 2015. Η εκκίνηση της 1ης προγραμματισμένης ιστιοδρομίας δόθηκε στις 12.00 π.μ. και τα σκάφη έπλευσαν την ιστιοδρομία ελεγχόμενου στίβου απόστασης 6 ναυτικών μιλίων. Σε συνέχεια της 1ης ιστιοδρομίας και περνώντας από βαθμολογικές πόρτες, τα σκάφη συνέχισαν στην Offshore 2η ιστιοδρομία που ήταν ο περίπλους της Νήσου Ντίας, συνολικής απόστασης 31,5 ναυτικών μιλίων.

Οι συνθήκες ήταν ιδανικές, η διεύθυνση του αέρα σταθερή από τις 350° και η ένταση κυμάνθηκε από τους 9-15 κόμβους. Έπειτα από 4,5 ώρες περίπου τα σκάφη άρχισαν να τερματίζουν μετά από εξαιρετικές πλεύσεις και έντονο ανταγωνισμό, παίζοντας με τα δευτερόλεπτα. Με το πέρας των ιστιοδρομιών στην κατηγορία Α, νικητές αναδείχτηκαν το σκάφος PEGA με κυβερνήτη τον Ι. Παλλήκαρη από τον ΝΟΓΚ και για την κατηγορία Β το σκάφος SIMERA με κυβερνήτη τον Μ. Καρβελλά από τον ΙΟΗ. Για την 2η offshore ιστιοδρομία νικητής της κατηγορίας Α ήταν και πάλι το σκάφος PEGA με κυβερνήτη τον I. Παλλήκαρη και για την κατηγορία Β το σκάφος CALYPSO με κυβερνήτη τον Μ. Αγγελάκη από τον ΝΟΣητείας. Στην Γενική μέχρι τώρα βαθμολογία, για την 1η και 2η ιστιοδρομία ισοβαθμούν το σκάφος PEGA και το σκάφος SIMERA και με 4 βαθμούς έπεται το σκάφος CALYPSO με 7 βαθμούς και το σκάφος EL VIENTO με 8 βαθμούς ποινής.

Οι απονομές των νικητών έγινε αμέσως μετά τις ιστιοδρομίες στο Λιμανάκι της Παντάνασσας και όλοι μαζί συμφώνησαν να δώσουν όλη τους την δύναμη και να αποδώσουν τα μέγιστα για την πρόκριση τους και στο επόμενο σκέλος του αγώνα που είναι η Offshore διαδρομή από το Ηράκλειο στην Σητεία, απόστασης 55 ναυτικών μιλίων.