Σπουδαία επιτυχία για τη Μαρία Σάκκαρη, ύστερα από συγκλονιστικό αγώνα κέρδισε με 2-1 (7-6, 6-7, 6-3) σετ την Αρίνα Σαμπαλένκα και προκρίθηκε στους ημιτελικούς του WTA Finals.
Η Μαρία Σάκκαρη ηττήθηκε με 2-0 σετ από τη Ραντουκάνου και δεν κατάφερε να προκριθεί στον τελικό του US OPEN
Η Μαρία Σάκκαρη επικράτησε της πρώην Νο1 και κατόχου του τίτλου (2016) Καρολίνα Πλίσκοβα με 2-0 (6-4, 6-4) εξασφαλίζοντας την παρουσία της στα ημιτελικά του US Open για πρώτη φορά στην καριέρα της, αλλά και για 2η συνεχόμενη σε Grand Slam μετά από εκείνη στο Roland Garros.
Η Μαρία Σάκκαρη νίκησε 2-1 σετ την Μπιάνκα Αντρεέσκου και προκρίθηκε στα προημιτελικά του US Open
Στον τρίτο γύρο του US Open προκρίθηκε η Μαρία Σάκκαρη μετά τη νίκη επί της Κατερίνας Σινιάκοβα με 6-4, 6-2.
Ανήμερα των γενεθλίων του ο Στέφανος Τσιτσιπάς νίκησε τον Κάρεν Κατσάνοφ με 6-3, 6-2 και προκρίθησε στην προημιτελική φάση του Rogers Cup.
Η Μαρία Σάκκαρη και ο Στέφανος Τσιτσιπάς προκρίθηκαν στα προημιτελικά στο μεικτό διπλό του Ολυμπιακού τουρνουά τένις, αφού επιβλήθηκαν με 2-0 κόντρα στους Νταμπρόφσκι και Αλιασίμ από τον Καναδά.
Με 2-0 σετ (7-5, 6-2) η Μαρία Σάκκαρη επικράτησε της Ανέτ Κονταβέιτ και προκρίθηκε στο δεύτερο γύρο του τουρνουά στους Ολυμπιακούς Αγώνες 2020 στο Τόκιο.
Αναβλήθηκε η πρεμιέρα της Σάκκαρη
Η φιλία που έγινε ειδύλλιο
Η Μαρία Σάκκαρη επικράτησε άνετα με 2-0 σετ της Καταρίνα Ζαβάτσκα στον 1ο γύρο του Roland Garros και προκρίθηκε στον 2ο γύρο της διοργάνωσης.